Ok, resolvi isso assim que consegui entender melhor como a VPN funciona (graças ao fórum do OpenVPN)!
Em suma, quando eu estava me conectando ao cliente PIA VPN no Mac Pro, o Mac obtinha uma sub-rede virtual e IP (10.xxx) ao contrário do endereço IP alocado através dos roteadores DHCP e sub-rede (192.168.xx etc).
Então eu tive que colocar uma rota no Mac Pro que dizia ao Mac Pro sobre a sub-rede virtual do OPENVPN SERVER e o gateway para o ROUTER. O seguinte comando me permitiu fazer isso:
sudo route add -host 10.8.0.0 -netmask 255.255.255.0 192.168.1.1
Onde 10.8.0.0 é a sub-rede OPENVPN SERVER e 192.168.1.1 é o ROUTER GATEWAY. O Mac Pro foi imediatamente acessível.