Acho que, desde que você mantenha a conexão VPN entre A & B você deve ser capaz de se conectar usando a mágica do proxy ssh.
Parece que isso funcionará para você:
foo@C:~ $ ssh -o ProxyCommand="ssh -W %h:%p <B>" <A>
Isto também pode ser alcançado sem a VPN, mantendo a conexão ssh permanente de A a B com o encaminhamento remoto de portas
foo@A:~ $ ssh -R 2222:localhost:22 B # ensure that this connection is up forever
foo@C:~ $ ssh -o ProxyCommand="ssh -W localhost:2222 <B>" <A>
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