Outra pergunta no Stack Overflow deve ter o suficiente AppleScript para você começar. Você poderia ter esse script executado em segundo plano, analisando a data de envio dos itens na pasta que você mencionou e fornecer um pop-up de alerta ou alguma outra ação.
Eu também estou ciente de um produto comercial, MailButler , que explicitamente tem lembretes de acompanhamento conforme você os descreve como um recurso "em breve".