Existe algum ponto na ativação do Windows?

Question

Quando eu estava instalando o Windows 7, ele me pediu a chave de licença. Eu não digitei nada e pressionei Next. Uma mensagem apareceu perguntando se eu gostaria de inserir a chave de licença mais tarde. Eu pressionei Sim, e todos os dias na bandeja do sistema tinha uma imagem de algumas teclas dizendo "Você tem 30 dias para ativar o Windows" (e o número continuou diminuindo a cada dia). Depois que eu tinha 0 dias restantes, toda vez que eu inicio o Windows, surge a seguinte mensagem:

Eu simplesmente pressiono "Perguntar depois" e ainda funciona e estou recebendo todas as atualizações do Windows. Já faz mais de um ano e ainda funciona

Pergunta 1: O Windows NUNCA vai parar de funcionar?
Pergunta 2: Isso é legal?

PS: O ISO é um download legal do Windows diretamente dos servidores da Microsoft