Dê uma olhada na Classe KeyEventArgs (esse é o tipo de argumento que você está lidando aqui).
Você pode usar o KeyCode e Propriedades de Shift para detectar quais teclas são enviadas e se elas são deslocadas . Por exemplo:
$Textbox.Add_Keydown({
if ($_.KeyCode -eq "Enter" -and $_.Shift) {
Write-host "Working"
}
})