Resposta curta, não. Você não sabe o quanto o tar
( gzip
) comprimirá seu (s) arquivo (s), até que você faça isso.
Você pode compactar os arquivos em sua unidade com antecedência e mostrar apenas a barra de progresso da transferência:
tar cz /path/to/foo > /tmp/ar && pv /tmp/ar | ssh HOSTNAME 'tar xmz && some-cool-command'
mas não acho que seja o que você deseja alcançar. Ou você pode ficar satisfeito com o tamanho aproximado com base no arquivo original, como você propôs.