Aqui está o meu hip-shot, espero que ajude um pouco.
É seguro dizer que isso só será possível se o seu servidor Windows tiver um serviço SSH, funcionando e exposto a uma porta que você possa acessar. Eu raramente uso o Windows para servidores, mas uma pesquisa rápida transformou-se em uma afirmação aleatória de que o link é um bom servidor SSH no Windows, eu sinceramente não não sei.
Em geral, você precisa:
- Verifique se um servidor SSH está instalado em sua máquina.
- Configure para suas necessidades.
- Exponha (exceção de firewall) em uma porta que você pode acessar.
Espero que alguém mais deixe uma resposta mais direta para você. Mas isso é meus dois centavos. Boa sorte.