Você tem a partição do Ubuntu existente em backup? Se assim for, ou se você não precisa ou não se preocupam com os arquivos nessa partição, seria mais fácil simplesmente formatá-lo e começar de novo com o Debian, como você sugeriu.
Se você precisa para obter arquivos fora dele, como arquivos de pontos e arquivos CFG, existem aplicativos gratuitos e de código aberto que permitem que o Windows montar sistemas de arquivos ExtFS. Então você pode fazer o backup dos arquivos para a partição do Windows.
Eu tenho um sistema multi-boot com o Windows 10, Debian, Ubuntu, e alguns outros para brincar com outros sistemas operacionais e alguns LFS (Linux From Scratch) constrói .. Ele funciona muito bem e eu uso GRUB.
Se você quiser continuar usando o GRUB, você poderá reinstalá-lo durante a instalação da Debian.