Com base na saída de sudo update-grub
, parece que você tem uma longa lista de kernels do Linux, e está vendo o Windows com sucesso e colocando-o bem no final da lista. Quando você inicializa, o GRUB mostra apenas um número fixo de opções antes de iniciar a rolagem da lista. Quando você atualizou o Ubuntu, ele adicionou outra versão do kernel à lista, lançando o Windows na região "não visível até você rolar".