É possível que esta solução funcione para você no Windows 10; funciona para mim no Windows 7:
Clique no menu Iniciar - > navegue até a lista que não está classificada em ordem alfabética - > clique com o botão direito em qualquer item da lista - > clique em "Ordenar por nome".
E, sim, também vi uma espécie não alfabética dos itens do menu Iniciar persistirem durante as reinicializações. Eu imagino que o Windows faz isso porque é possível que algumas pessoas prefiram que os aplicativos sejam listados pelo mais recentemente adicionados.