Se table2
structure for corrigido como você mostrou, você poderá inserir o resultado esperado nele por uma consulta como esta:
INSERT INTO table2 (Manager, User1, User2, User3)
SELECT
Manager,
MAX(CASE WHEN seq = 1 THEN [USER] END) AS User1,
MAX(CASE WHEN seq = 2 THEN [USER] END) AS User2,
MAX(CASE WHEN seq = 3 THEN [USER] END) AS User3
FROM (
SELECT *,
ROW_NUMBER() OVER (PARTITION BY Manager ORDER BY [USER]) AS seq
FROM table1) t
GROUP BY
Manager;
Mas, se table2
structure não for corrigido, você precisará usar o SQL dinâmico.