O problema com a reinstalação do Windows é porque ele não roda muito bem com os outros (outro sistema operacional) ele sobrescreve automaticamente o MBR para apontar para si mesmo, é por isso que você precisa reinstalar o gerenciador de inicialização para obter inicialização.
Que tal instalar o gerenciador de inicialização em um pendrive? Dessa forma, você pode continuar instalando / atualizando janelas sem se incomodar, e quando você quer inicializar o Linux, basta abrir o pendrive e inicializar o Linux. Você pode até mesmo alterar seu fstab dentro do Linux para que ele não monte a partição do Windows.
Instale o Linux e, em seguida, a partir da nova instalação do Linux:
-
Zero o USB
dd if=/dev/zero of=/dev/sdd
-
Crie uma partição de 128 mb no início da USB
fdisk /dev/sdd ... use 'n' to create a partition mkfs -t ext2 /dev/sdd1 mkdir /tmp/myusb mount /dev/sdd1 /tmp/myusb mkdir /tmp/myusb/boot
-
Instale o grub no USB, certificando-se de que o diretório de inicialização esteja na unidade USB:
grub-install --boot-directory=/tmp/myusb/boot /dev/sdd
-
Edite /etc/grub.d/40_custom e adicione o seguinte (msdos1 sendo a primeira partição do windows)
menuentry "WINDOWS"{ set root='(hd0,msdos1)' chainloader +1 }
-
Atualize a configuração do grub, enviando para o USB.
update-grub --output=/tmp/myusb/boot/grub/grub.cfg
A maioria dessas informações foi do seguinte blog: link