Para problemas com o Cygwin, você pode instalar o comando ausente usando esta solução:
Isso deve fornecer a você menos e mais recursos no Cygwin.
Quanto a fazer menos / mais trabalho entre um prompt de comando do Windows e uma janela do git-bash.exe, eu uso menos o UnxUtils e adicione-o ao meu caminho.
Em seguida, o caminho configurado com git-bash.exe para Windows usará o padrão instalado com o Git, e um prompt de comando do Windows usará a versão do Windows UnxUtils de menos.