Há muitas respostas para remover a necessidade de digitar Y ao usar o apt-get install (dica: use -y ou --yes ) e isso funciona muito bem até você encontrar problemas de dependência e a ação sugerida é desinstalar o pacote. Pelo menos o aptitude faz isso às vezes.
Estou usando principalmente o fabric e não quero ser solicitado a aceitar se o pacote será atualizado, mas sem o risco de o pacote ser desinstalado. Existe uma boa maneira de fazer isso?