Primeiro, confirme no OWA que você pode pesquisar como esperado (suspeito que esse seja o caso). Esta será uma boa indicação de que o índice do servidor é bom, mas o cliente tem o problema.
Você pode reconstruir o índice de pesquisa do Outlook.
- Outlook - abra o back stage
- Selecione Opções
- Selecione a pesquisa
- Selecionar opções de indexação
- Selecione Avançado
- Selecione Reconstruir
Nesta mesma caixa de diálogo Avançado, há uma guia "Tipo de arquivo" - eu verificaria se os tipos de arquivo de anexo não estão desmarcados aqui (acho que esse provavelmente não é o caso), pois ele só é modificado ins).
Se você continuar tendo problemas, também tentarei executá-lo sem suplementos e, como último recurso, criar um novo perfil para o usuário.