Não sei como funciona para o Mac, mas para o Windows, se você quiser recuperar seu material armazenado do Live Mail, vá para C: \ Usuários \ LOGON \ AppData \ Local \ Microsoft \ Windows Live Mail, com LOGON sendo o nome da conta de usuário do Windows.
A dificuldade pode ser no entanto que alguns arquivos podem estar ocultos, então você pode precisar exibir arquivos ocultos no Mac. Este link explica como você faz isso:
Para mais ideias, você pode tentar estes links:
Aqui para um tópico semelhante em fóruns do Windows que podem gerar algumas dicas: link
Aqui para usuários do Windows com uma versão mais detalhada do que expliquei acima: link
Aqui para usuários do Windows que desejam transferir informações e configurações de LM de um perfil corrompido: link
Existe também um assistente que transfere o Windows LM para o Mac: link
Espero que ajude, boa sorte!