É possível. Seu fluxo de trabalho pode ser assim:
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Analise as páginas e crie uma lista dos nomes das páginas para cada documento; essa lista também contém o nome do documento e o número da página no documento.
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Mesclar as duas listas e eliminar "duplicatas"
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Crie um novo documento extraindo a primeira página e, em seguida, extraindo e anexando as páginas subsequentes de acordo com a lista mesclada.
Isso pode ser feito usando JavaScript (Acrobat), usando o Acrobat (Pro). Privilégios mais altos podem ser necessários para algumas ações, o que significa que a função de acordo deve ser instalada no nível do aplicativo.