Se não importa se você quer o bootloader mircosoft ou o bootloader grub, sugiro que você use o bootloader grub.
Primeiro de tudo, instale o bootloader do grub . Depois disso, você pode inicializar em sua instalação do Ubuntu, agora execute update-grub . O /etc/grub.d/30_os-prober deve detectar sua instalação do Windows e adicionar uma entrada no /boot/grub/grub.cfg . Se dermos uma olhada no seu arquivo de diagnóstico, o 30_os-prober adicionou alguma entrada para a instalação do Windows.
Talvez você também deva editar /etc/default/grub , definir GRUB_HIDDEN_TIMEOUT=10 e GRUB_HIDDEN_TIMEOUT_QUIET=false .