Começar um projeto pode ser assustador, então decompô-lo em seus componentes individuais. Como você verifica as reinicializações pendentes? Como você vai enviar mensagens para seus usuários? Como você agendará isso?
Olink deve iniciar a reinicialização necessária.
As mensagens dos seus usuários podem ser tão simples quanto msg * "This computer needs restarting"
ou você pode usar Send-MailMessage
para enviar e-mails para alguém.
Como você vai testar isso todos os dias? O Agendador de Tarefas parece ser sua melhor opção, mas você terá que resolver o problema de saber quando os 5 dias terminaram. Eu recomendaria salvar uma contagem ou data em um arquivo ou no registro em algum lugar.
Então você só precisa aninhar um monte de instruções IF e você está definido =)