É possível que eu esteja atualmente executando uma instalação de 32 bits com kernel de 64 bits por um ano. Devo observar que é um recurso experimental e não totalmente suportado por enquanto. Você deve estar alerta ao instalar novas bibliotecas, porque às vezes não discrimina a arquitetura e tenta instalar amd64
em vez de i386
packages, por sorte ele pergunta se você quer continuar a instalação dos pacotes.
A falha que você encontrou foi porque você não instalou o pacote do kernel que fornece módulos de 64 bits, é linux-image-extra-4.4.0-138-generic:amd64
no meu caso. Eu acho que a partir do nome do pacote do Ubuntu 18.08 mudou para linux-modules-4.15.0-20-generic:amd64