Eu realizei uma atualização bem-sucedida através do apt-get dist upgrade depois de alterar os arquivos de configuração, mas posso dizer a você por experiência que o teste do Debian é essencialmente inútil. Telas de ruptura Enorme , quebra constante, patches para choque de shell e bugs de nível heartbleed levam literalmente duas semanas, configurações meio-assadas e mil outras razões. Honestamente, Sid é mais utilizável do que testes. Até produção.
Se você quer uma distro mais moderna, abandone a Debian por completo e use o CentOS, Arch, Fedora, etc. Essas distros são construídas para novos pacotes e as manipulam de forma muito mais graciosa. O teste é uma reflexão tardia.