Você não pode esperar que as respostas de ida e volta através de outros sistemas de e-mail retornem com a mesma formatação. É difícil prever o que o outro sistema e / ou cliente fará com qualquer formatação e até mesmo é difícil prever o que o Word (porque esse é o mecanismo de formatação usado pelo Outlook para e-mails HTML) fará com que o HTML seja reconhecido como útil formatado css / html.
Você pode tentar criar um modelo que incorpore o CSS em vez de confiar nos estilos do Word. Isto é o que eu faço para minhas assinaturas de e-mail formatadas. No entanto, eu ainda não seria capaz de prever o que acontecerá quando seu e-mail bem formatado passar por outro sistema de e-mail para outro cliente de e-mail e vice-versa.