Minha solução para isso foi desinstalar o MSysGit e editar o registro para criar uma opção de menu de contexto que aponte para a instalação do GitHub for Windows.
O seguinte script criou a opção para mim:
Windows Registry Editor Version 5.00
[HKEY_CLASSES_ROOT\directory\shell\git_bash]
@="Open with Git Ba&sh"
; optional: set "Icon" key to change the icon of the option
[HKEY_CLASSES_ROOT\directory\shell\git_bash\command]
@="\"C:\WINDOWS\SysWOW64\wscript.exe\" \"C:\Users\<username>\AppData\Local\GitHub\PortableGit_<guid>\Git Bash.vbs\" \"%1\""
( <username>
é meu nome de usuário e <guid>
é a string de letras e números no nome da pasta PortableGit_
)
Fica bastante envolvido, já que o local de instalação é diferente para todos, então criei um Gist que fornece instruções para qualquer outra pessoa que se depara com o mesmo problema.