httpd: Syntax error on line 148 of /usr/local/apache2/conf/httpd.conf: Cannot load modules/mod_ssl.so into server: /usr/local/apache2/modules/mod_ssl.so: undefined symbol: SSL_get_srp_userinfo
SSL_get_srp_userinfo faz parte de libssl (e não libcrypto ), presumindo que você não tenha Configure com no-srp :
$ nm ./libSSL.dylib | grep SSL_get_srp_userinfo
0000000000038830 T _SSL_get_srp_userinfo
Parece que o seu problema está no mod_ssl.so ou libssl.so . Você deve garantir que libssl.so inclua SRP e você deve garantir que mod_ssl.so use uma versão de libssl que inclua SRP.