Uma das dificuldades aqui é estabelecer se a mensagem é proveniente do Outlook ou do host SMTP. Outros clientes de email tendem a ser mais informativos, e um teste com Pegasus ou Thunderbird pode lançar alguma luz. Ou faça um teste por telnet diretamente no host SMTP.
O 'Administrador do sistema' é o próprio Outlook, BTW.
Um problema comum é que você pode ter alterado a configuração SMTP para um host fora do intervalo de endereços IP do seu ISP. Nesse caso, você será rejeitado imediatamente ou precisará ser autenticado. Autenticação SMTP está sob as configurações avançadas da conta. Tente ligá-lo. Na maioria dos casos, a opção de usar o logon POP3 funcionará.
Outra área a verificar é os plug-ins antivírus que interceptam mensagens enviadas.
Além disso, não ignore a possibilidade de um erro de digitação nos seus contatos. Eu vi um espaço no endereço de e-mail causar isso.