Os arquivos do Word 97-2003 e do Word 2010 têm as extensões .DOC e .DOCX, respectivamente, por padrão. Suas descrições de tipo de arquivo também são diferentes, então, naturalmente, se você classificar de acordo com Tipo no Windows Explorer, elas serão agrupadas separadamente.
Uma solução simples seria classificar de acordo com Nome ou qualquer outra característica comum.
Se você quiser ordenar por Tipo e ainda agrupá-los, você pode tentar editar a descrição via regedit (editor de registro).
A descrição dos arquivos .docx do Word 2010 é "Documento do Microsoft Word" (consulte HKEY_CLASSES_ROOT\Word.Document.12
). Deixe que seja.
A descrição para arquivos do Word 97-2003 .DOC é "Microsoft Word 97 - 2003 Document", para que você possa alterar o valor (Padrão) em HKEY_CLASSES_ROOT\Word.Document.8
para ser o mesmo para arquivos .DOCX.
Reinicialize e verifique se os dois tipos de arquivos agora têm a mesma descrição e são classificados juntos no Explorer.
Observação: Isso não foi testado por mim, faça isso por sua conta e risco e não reclame se o Word parar de funcionar corretamente ou redefina as entradas do Registro por conta própria.