A resposta, como Crippledsmurf sugeriu em um comentário, foi simplesmente que eu precisava adicionar o diretório em que o Console.exe está em PATH.
Freqüentemente eu quero fazer alguma coisa no CMD ou Python com arquivos em uma pasta específica, então abro a pasta, clico na barra de localização e digito "cmd" ou "python" (então pressione Enter) e, respectivamente, CMD ou o terminal do Python é aberto com essa pasta como o diretório de trabalho atual.
Estou tentando mudar para o Console2 (principalmente para facilidade de copiar / colar) e estou pensando se há uma maneira de fazer o mesmo. Se eu digitar "console" (que é o comando de execução que eu configurei) em uma barra de localização, o explorador acha que isso deve ser um endereço de internet e abre meu navegador para o endereço "console /".
Nota: Eu sei como adicionar (e ter adicionado) menus de contexto com o botão direito, mas prefiro digitar "console" na barra de localização, já que é meu hábito atual.
Obrigado pela leitura!
O ConEmu tem o recurso "Terminal padrão". Ele irá lidar com todos os aplicativos de console, independentemente de como você os iniciou.