O Quicken 2014 tem problemas com a resolução da tela e a configuração de DPI.
Ao executar resoluções altas, as pessoas querem (ou o sistema operacional deseja, no caso do Windows 8.1) ter uma configuração de DPI diferente de 100% para "dimensionar" tudo na tela e esse dimensionamento não funciona.
Além disso, há um erro em que, se você estiver usando dois monitores ao mesmo tempo e a tela principal tiver uma resolução diferente da secundária.
Você pode exibir o Quicken no segundo monitor ou fazer com que ambos exibam a mesma resolução para que ele funcione corretamente.