É a formatação, aparentemente. Isso funciona -
Sub example()
Dim optbeasley As Range
Dim optmaney As Range
Dim optmessana As Range
Dim opttimmerman As Range
Dim optrotter As Range
Set optbeasley = Range("A1")
Set optmaney = Range("A2")
Set optmessana = Range("A3")
Set opttimmerman = Range("A4")
Set optrotter = Range("A5")
If optbeasley = False _
And optmaney = False _
And optmessana = False _
And opttimmerman = False _
And opttrotter = False Then
MsgBox "Please Select a Contact"
Else: MsgBox ("hi")
End If
End Sub