I have tried brew install openssl, but this only returns a message that openssl is already installed.
Você deve usar o --force
para forçar uma instalação.
brew install openssl
brew link openssl --force
Aparentemente, há também um comando reinstall
:
brew reinstall openssl
Veja também Como você re-instala um pacote com o Homebrew (Mac)? no Superusuário.