O problema está na localização da chave que você criou - você notará que ela está localizada em "Diretório"? Isso significa que a adição será aplicada aos diretórios (pastas).
Se você adicionar o mesmo material a HKEY_CLASSES_ROOT \ * \ ..., ele deverá funcionar para todos os arquivos.
Windows Registry Editor Version 5.00
[HKEY_CLASSES_ROOT\*\shell\RarMe]
@="Rar Here"
[HKEY_CLASSES_ROOT\*\shell\RarMe\command]
@="\"C:\Winrar\Winrar.exe\" a -cpSuperExe -ep1 -y \"%1\" \"%1\""
Isso deve ser feito, embora você possa precisar adicionar uma extensão ao nome do arquivo (o primeiro \ "% 1 \").