Você deve examinar /var/log/squid3/cache.log - este arquivo de log deve conter informações úteis sobre o motivo da falha do squid. Também verifique se o seu amigo está executando a mesma versão do squid. Alguns parâmetros de configuração alterados em versões recentes do squid, como o localhost e to_localhost, são predefinidos, assim como o gerenciador ACL. Há notas de lançamento úteis sobre isso no wiki do squid.