Os atalhos não são criados pelo Windows, eles são criados pelo instalador. Os instaladores são apenas programas, assim como qualquer outro programa. Existem muitos instaladores disponíveis no Windows, o que significa que nem sempre são fáceis de configurar e, às vezes, as pessoas que escrevem um instalador para o seu software ficam confusos. No seu caso, alguém permite que você escolha o diretório de instalação e esqueceu que talvez o atalho aponte para o diretório de instalação real, em vez de padrão.
Os testadores eram inexperientes, inexistentes ou não tinham tempo suficiente para testar muito além dos cenários de uso mais prováveis.
Tenho certeza de que a maioria dos outros softwares se sairá bem.