Primeiro, o Cygwin é basicamente uma variante Linux / Unix e NÃO uma variante do Windows. Assim, seu caminho dentro de um shell cygwin não funcionaria. Você teria que mudar '\' para '/' E em vez de C: use /cygdrive/c/..Também o caminho mudaria ';' para ':'. Eu estou esperando que você perceba que os comandos são diferentes, mas sim você pode executar programas do Windows sob o cygwin se eles não forem comandos internos do Windows como no cmd ou no powershell.
Quanto à execução de programas CYGWIN em windows, acredito que você possa fazer isso contanto que a dll cygwin esteja no mesmo diretório do programa que você deseja executar. Assim, os programas do cygwin poderiam estar no caminho de suas janelas, mas você teria que testar para ter certeza.
Boa sorte.