Você pode adicionar isso fazendo um chainload no sdX correto que contém o Windows 7.
Eu recomendo que você use o grub-customizer ou a ferramenta de edição do kde-grub para fazer isso.
Usando o Ubuntu 14.04.1 LTS após a atualização de 12.04. Eu tenho 3 discos rígidos: sda tem Windows, sdb tem Ubuntu, sdc é uma unidade de backup não inicializável. Antes de atualizar para o 14.04, eu tinha a opção de inicializar o Windows 7 ou o Ubuntu, e agora só consigo ver o Ubuntu. Sim, tentei o os-prober e o grub-update sem sucesso. Eu também fiz o boot-repair, e você pode ver a saída aqui . Alguém tem uma idéia de como eu posso adicionar uma opção de inicialização do Windows 7? (Além disso, o gparted mostra que é uma unidade inicializável saudável em sda, não consigo colocá-la no menu grub.) Também estou ciente de que sda é BIOS e sdb é UEFI, mas isso nunca foi um problema antes.
Você pode adicionar isso fazendo um chainload no sdX correto que contém o Windows 7.
Eu recomendo que você use o grub-customizer ou a ferramenta de edição do kde-grub para fazer isso.