Isso foi corrigido, verificando o seguinte no OS X Thunderbird.
Account settings > [Specific account] > OpenPGP Security > Use PGP/MIME by default.
Isso tem a vantagem adicional de permitir o envio de e-mails em HTML e anexos. No entanto, falta suporte para descriptografia em muitos clientes (por exemplo, com o Android K-9 + APG).