Versões regulares do Windows são licenciadas por máquina e não importa se é um PC físico ou uma VM. Não importa se o software vem em um disco físico ou como um ISO.
O Windows 7 Enterprise foi uma exceção e acredito que também se aplica ao Windows 8 Enterprise:
Software Assurance customers using Windows 7 Enterprise may install up to four virtualized instances of Windows 7 Enterprise or Ultimate on the machine which has Windows 7 Enterprise installed. Other versions of Windows 7 do not allow for virtualized instances of Windows 7 to run without a separate license. (source)
Outra exceção é a licença do DreamSpark, que se aplica a cópias do Windows disponíveis gratuitamente para estudantes universitários. Essas podem ser instaladas apenas em máquinas virtuais ou como uma atualização para PCs físicos que já possuem uma versão licenciada do Windows instalada.