Meu entendimento do Ubuntu é que é uma subdistribuição do Debian. Ou seja, o Ubuntu é o Debian assim como o CentOS é o Red Hat ou o verde limão é um tipo de verde.
Com esse entendimento, a maioria das diferenças está na superfície. Pode haver diferentes pacotes padrão que vem com, por exemplo. Mas se você quiser adicionar algo, em ambos você fará algo como sudo apt-get install my-package
. Se você quiser um servidor web, a instalação do servidor Ubuntu perguntará (pelo menos é o caso) se você deseja incluir serviços LAMP (Apache / MySQL / PHP no Linux), que soa como o que você deseja iniciar. Servidor Debian também pode fazer isso, não me lembro.
No final das contas, especialmente se você estiver instalando as versões do servidor, provavelmente não haverá muita diferença, especialmente depois de configurá-lo da maneira desejada.