Duas opções que consigo pensar:
- Você pode fazer isso com máquinas virtuais , mas isso exigiria que você comprasse uma licença para cada sistema operacional.
- Use o patch do TermServ como demonstrado aqui , que permite que você tenha vários concorrentes conexões para estações regulares.
Fiz isso uma vez na minha organização, mas essa opção não é suportada pela Microsoft e pode causar problemas imprevistos.
Se você está disposto a considerar o Linux, existem muitas opções gratuitas, mas elas provavelmente exigem mais habilidades.