Comutação de licenças do Windows durante a atualização do Windows

Question

Eu tenho um PC com uma licença válida do Windows 7 (instalação de caixa). Neste PC, eu tenho uma caixa virtual com uma licença não-válida do Windows 7. Eu instalei isso para teste, mas desde que eu estou indo "produtivo" agora, eu quero fazer o seguinte:

1. Atualize o PC host para o Windows 8.1. Eu comprei on-line uma licença para o Windows 8.1 já.
2. Altere a licença na caixa virtual para a licença do PC host, que estará disponível assim que eu atualizar o PC host para 8.1

Isso é possível sem reinstalar nenhuma das duas instalações do zero? Há algo que eu tenha que observar ao fazer isso? Como faço para atualizar uma instalação não original do Windows 7 para um original sem reinstalar o sistema? Isso é possível?

Eu costumava sempre fazer essas coisas do zero, mas agora estou sob pressão de tempo e não posso pagar o tempo para instalá-las do zero.