Eu tive esse problema no computador de um cliente por quase um ano agora ... o Windows 7 com a versão mais recente do Chrome e do IE. Sempre que tento enviar vários arquivos para um anexo do Gmail, Facebook, etc., só me permite selecionar um arquivo.
Limpei o cache, reinstalei o Chrome, executei o CCleaner, verifiquei as configurações da Adobe etc., sem sucesso.
Finalmente, ontem eu "redefini" o IE nas "Opções da Internet" (mesmo que ela nunca use o IE, achei que valeria a pena tentar) ... reiniciei o computador e ele começou a funcionar novamente!
No entanto, até hoje, voltava a permitir apenas o upload de um arquivo de cada vez.
Alguma idéia?
Consegui corrigir este problema (6 meses depois) ao remover o software Shrink Pic da execução. O Shrink Pic serve para compactar as fotos à medida que você as envia para e-mails baseados na Web ou outros sites para que você possa compartilhar muitas fotos de uma só vez. Aparentemente, ao fazer isso, ele bloqueia o upload de vários arquivos para todos os sites.
A desinstalação do software resolveu o problema.