Você precisará usar um servidor DNS interno na sua rede para hospedar uma zona DNS para mydomain.com. Então, quando você estiver conectado à sua rede interna, mydomain.com será resolvido pelo seu servidor DNS interno (supondo que você esteja usando um servidor DHCP internamente e que seu computador esteja configurado para usar o DHCP para sua configuração de endereço IP e que o servidor DHCP está configurado para fornecer seu servidor DNS interno para você via DHCP). Quando você não estiver conectado à sua rede interna, mydomain.com será resolvido pelos servidores DNS que você estiver usando nessas outras redes.
O problema com o uso do arquivo Hosts é que ele tem precedência sobre os servidores DNS configurados na configuração TCP / IP do cliente, portanto, mydomain.com sempre será resolvido para o que está no arquivo Hosts, independentemente de qual rede você está conectado a.