Você pode adicionar system ("sudo apt-get remove $(dpkg -l|egrep '^ii linux-(im|he)'|awk '{print }'|grep -v 'uname -r')");
a alguma linha no código-fonte apt para atualizar os pacotes.
Como alternativa, basta criar um script chamado aptupgrade e colá-lo:
sudo apt-get remove $(dpkg -l|egrep '^ii linux-(im|he)'|awk '{print }'|grep -v 'uname -r'); sudo apt-get upgrade
, que deve deixar apenas 1 kernel antigo, caso o novo kernel bloqueie alguma coisa.