Talvez alguém tenha encontrado uma situação semelhante e tenha uma solução. Existe uma maneira de ter uma tela virtual em um sistema (como um driver de espelho que um cliente VNC pode usar, como DFMirage), mas isso permanece ligado o tempo todo, não apenas quando uma conexão remota está ativa.
Basicamente, eu tenho um software que envia apenas a saída para a segunda tela em um sistema onde há apenas uma saída física. Se eu me conectar remotamente e uma tela virtual for estabelecida, funcionará, se eu desconectar, não.