Existem scripts muito simples, escritos em LiquidSoap, que podem executar esta função. O Liquidsoap é uma linguagem de script escrita para atender a esse caso de uso, além de ser capaz de roteirizar uma "estação de rádio".
Em sua forma mais simples, com cerca de uma dúzia de linhas de código, você fornece uma lista de reprodução, aponta para onde deseja que o fluxo vá (por exemplo, um servidor Icecast ou placa de som local) e reproduz a lista de reprodução em ordem ou escolha aleatoriamente a partir dele.
Eu configurei uma jukebox interna que toca músicas aleatoriamente, mas também tem a capacidade de enfileirar músicas através da interface web (ela volta para a reprodução aleatória quando a fila se esgota).
Dê uma olhada: link