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Se você conseguir trabalhar no Virtualbox, ainda não terá a mesma área de trabalho, mas copiar a pasta do usuário não é tão complicado.
Para responder à sua pergunta - sem começar do zero: não acho que seja possível. Por outro lado, se você tem este trabalho, e se você é inteligente com o uso de instantâneos após cada etapa de instalação, você pode atualizar o sistema com bastante facilidade. Documente o que você faz para poder reproduzir as etapas do próximo ano sem inventar a roda mais uma vez.