Sikuli (multi-plataforma) é muito fácil de usar a linguagem de script, o foco no reconhecimento de objetos na tela, como clicar e janelas em movimento. Ele também possui um IDE que ajuda a capturar capturas de tela dos botões para uso em seus scripts.
Caso contrário, para o script, você tem:
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AutoHotKey (AHK) (pode enviar mensagens para o Windows, clicar nos botões e do OCR na tela , como o Sikuli, mas não tem um IDE tão bom para essa finalidade)
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AutoIt (Similar ao AutoIt, eu pessoalmente uso o AHK, mas menciono isso porque é igualmente popular e capacidades semelhantes ao AHK)
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AppleScript (não tenho Dispositivo OS X, então eu não usei isso, mas ele pode ser usado para controlar aplicativos e parece ser simples de programar)