O limite é baseado principalmente no sistema de arquivos, não no sistema operacional. Tendo dito isso ...
Ntfs, ext2 / 3/4 todos os nomes de arquivos de suporte até 255 caracteres. O Ntfs tem o limite de caminho de "32.767 caracteres Unicode com cada componente de caminho (diretório ou nome de arquivo) comumente com até 255 caracteres" ( Wikipedia ). Os sistemas de arquivos ext aparentemente não têm limite para nomes de caminhos.
Houve problemas em determinados sistemas operacionais não aproveitarem todos os recursos / limitações do sistema de arquivos, mas eu precisaria fazer muito mais pesquisas para descobrir as restrições novamente.