Eu uso a Área de Trabalho Remota de um PC Windows 8.1 Pro de 64 bits para um Windows XP Pro SP3 remoto.
Recentemente, notei que copiar e colar arquivos não funciona em nenhuma direção.
Copiar e colar textos e imagens (de / para o MS Paint) funciona bem (em ambas as direções).
O truque de reiniciar o rdpclip.exe não ajuda (nota: o rdpclip.exe é apenas no XP, eu acho que ele não existe no Windows desde o Vista - errado: ele ainda faz ). Veja: Por que a cópia sobre o RDP às vezes não funciona? e Não é possível copiar e colar na sessão Conexão de Área de Trabalho Remota .
Hoje (19 de março de 2015) aconteceu no Windows 7 Pro SP1 de 64 bits conectado ao Windows Server 2003 R2 SP2. Texto funciona, arquivos não. Ambas as direções.