Os protocolos Ping e RDP não são como HTTP. O HTTP (usado por 'wget' e 'curl') também possui o endereço IP do servidor / nome do host no cabeçalho HTTP, normalmente em 'Host:'. Além disso, os registros DNS A ou AAAA não são os mesmos que os registros DNS da WWW.
Use o plugin / ferramenta de desenvolvimento do seu navegador, como o LiveHeader, para verificar qual nome de IP / host seus sites internos estão usando. Esse é o nome que deve ser resolvido pelo DNS por seu arquivo hosts local ou por um servidor DNS privado em sua sub-rede 10. * com um registro WWW.
Quando o arquivo servidor DNS / hosts responde, a tabela de roteamento do seu computador deve rotear o IP retornado (use 'nslookup' para verificar) até o en4.
Isso não é específico do Mac. Está embutido nos protocolos DNS e HTTP.